Тема несостоявшейся любви появлялась во многих произведениях классической литературы.
В Чеховском рассказе «Ионыч» главный герой пережил неудачную влюбленность. Он признался в сердечной склонности к Екатерине Туркиной, но получил отказал из-за которого переживал тяжелое духовное состояние. Но уже через несколько лет эти чувства будут казаться Старцеву глупостью и ошибкой. А ответное признание Котика не вызовет и малейшего всплеска чувств.
Несостоявшаяся любовь была и в произведении Гончарова «Обломов». Главный герой романа взаимно влюбился в Ольгу Ильинскую – деятельную, энергичную особу, она даже некоторое время смогла оказывать влияние на героя, воодушевила его подняться с дивана, начать к чему-то стремиться, но этот период был совсем не долог. Вскоре герои поняли, что взгляды на жизнь у них слишком разные. «...я думала, что я оживлю тебя, что ты можешь ещё жить для меня, — а ты уж давно умер, — сказала Ольга Обломову.
В романе Пушкина «Евгений Онегин» так же можно увидеть несостоявшуюся любовь главных героев. Татьяна — светлая, неиспорченная девушка с первого взгляда самозабвенно влюбляется в Онегина.
Ты чуть вошел, я вмиг узнала,
Вся обомлела, запылала
И в мыслях молвила: вот он!
Но получает отказ. Героиня переживает этот не простой этап, а через годы, уже будучи замужем за другим человеком, вновь встречается с Онегиным и получает уже от него признание. Но, хотя чувства девушки не изменились, она не может ответить согласием и пойти против своих убеждений и воспитания.
Я вас люблю (к чему лукавить?),
Но я другому отдана;
Я буду век ему верна».
Несостоявшаяся любовь у каждого героя была своя. Если при взгляде на Чеховских персонажей это выглядит скорее комично, чем трагично, то у Пушкина видно всю драму разыгравшуюся между двумя людьми. А взаимоотношения персонажей Гончарова скорее является промежуточным звеном между «Онегиным» и «Ионычем», Облов и Ильинская хоть и расстались с тяжелым сердец, в будущем всё равно смогли найти свою пару и вспоминали друг о друге с теплой.