Одним из центральных персонажей пьесы А. П. Чехова "Вишневый сад" является купец Ермолай Алексеевич Лопахин, играющий роль связующего звена между прошлым и будущим временем. Этому герою А. П. Чехов придавал особое значение, отмечал важность актерского таланта у человека, воплощающего образ Лопахина на сцене: необходимо было показать неоднозначность, нетипичность характера.
Став хозяином вишневого сада, Лопахин произносит гордый и торжествующий монолог, который, тем не менее, оканчивается горьким рассуждением о неудавшейся жизни. Купец не обретает личного счастья, и тому находится несколько причин.
Во-первых, в несчастье героя выливается его внутренняя дисгармония, неумение согласовать собственные цели и средства, расхождение намерений и действий. Пьеса начинается с того, что Лопахин одержим идеей спасения сада - не уничтожения, а, скорее, его переустройства, обновления. В результате, ожидаемое сохранение сада оборачивается чем-то прямо противоположным: человек, который один способен по-настоящему оценить ценность сада ("имение, прекраснее которого ничего нет на свете"), вынужден своими руками губить его.
Каждый из персонажей пьесы испытывает ощущение растерянности, непонимания перед лицом безжалостного бегущего времени, в том числе и Ермолай Лопахин. Казалось бы, успешному дельцу должно быть предельно ясно положение вещей, но герой признается, что едва ли понимает, для чего существует на свете. После покупки сада Лопахин, находящийся в состоянии внутреннего разлада, не в силах объяснить подобный исход и понять мотивы собственных поступков.
Причиной личного несчастья Лопахина может служить и его невысказанное чувство к Раневской, которую он любит "как родную, больше, чем родную". Любовь Андреевна и не догадывается о его чувствах, а покупка вишневого сада окончательно уничтожает любые надежды Ермолая Алексеевича на взаимность.
Таким образом, можно сделать вывод о том, что Лопахин не находит личного счастья: результат действий "нового хозяина" жизни не соответствует его изначальным намерениям, герой не может обрести состояния внутренней гармонии и встретить ответное чувство любимой женщины.