В основе пьесы А. П. Чехова "Вишневый сад" лежит мысль о процессе общественно-исторического развития России на рубеже XIX и XX веков. Повествуя о судьбе дворянского поместья, А. Чехов рассматривает столкновение прошлого и настоящего России, зарождение её будущего, и предупреждает современников об особенностях жизни в эту эпоху.
С образом вишневого сада оказываются связаны размышления о социальном укладе русской жизни и характере общества: он сам становится символом России, переживающей важные исторические изменения, и объединяет в себе временные категории прошедшего, настоящего и будущего. Потерявший свое коммерческое значение вишневый сад, то есть устаревшую общественную систему страны, спасти невозможно. Остается лишь вырубить сад и отдать землю в аренду под дачные участки - отказаться от прошлых порядков и освободить дорогу будущему. Именно об ошибках прошлого и сложностях будущего писатель желает предостеречь современников.
Каждый из героев вспоминает о прошлом усадьбы по-разному: для одних персонажей это пора далекого, беззаботного детства, для других - воспоминание о крепостной зависимости. Именно крепостническое хозяйство, давно рухнувшее, во многом определяет облик героев пьесы и цельный характер общества. Писатель предупреждает, что крепостничество и его пережитки (несостоятельность и несамостоятельность дворянства, эгоизм, безразличие к ближним) противоестественны, а господствующие силы, во имя благополучия которых эти порядки поддерживаются, уродливы и нравственно развращены. Особенно это раскрывается в противоречивом образе Раневской, которая то глубоко чувствует и страдает о своих грехах, то ведет себя до цинизма беспечно и капризно - в представительнице прошлого нет внутренней гармонии. Ещё одним человеком, порожденным крепостничеством и отмирающей дворянской культурой, становится Гаев - беспомощный недоросль, замкнутый в своих интересах и промотавший состояние "на леденцах". Дворянский уклад пагубен для всех, кто к нему причастен: это и искренне убежденный в ценности крепостничества верный слуга Фирс, и беззащитная Дуняша, и наглый Яша.
Помимо критики старого дворянского общества, А. Чехов обнажает и фарсовую сущность позиций современного человека - сад обречен в мире, где нет места красоте и торжествует практицизм и жадное, хищническое стремление к выгоде. Новое время в пьесе представляет богатеющий, набирающий силы купец и предприниматель Лопахин. Его образ достаточно неоднозначен: герой способен умело вести дело, наживать деньги, и одновременно с этим он отличается тонкой, артистичной душой. Однако Лопахин находится в состоянии внутреннего противоречия, дисгармонии и стыда, что иллюстрирует несостоятельность нового человека в России.
Таким образом, в пьесе раскрывается противоестественность и опасность двух общественных категорий - пустого, бессильного дворянина прошлого и хищнического предпринимателя будущего.