Стихотворение Есенина проникнуто сложной гаммой чувств и настроений, куда входят светлая элегическая грусть по ушедшей молодости, ностальгия по прошлому, печаль по утрате свежести и непосредственности былых чувств, драматическое осознание быстротечности жизни и непреложности закона увядания, ухода из жизни. К этой светлой элегической грусти примешивается и чувство благодарности и счастья за то, что жил на земле, радовался окружающему миру, наслаждался красотой природы, любовью женщины, смирение перед непреложным законом природы, утверждающим тленность всего материального на земле.

Риторическое обращение «О, моя утраченная свежесть» взято из лирического отступления поэмы Н. В. Гоголя «Мёртвые души», которое звучит как рефрен, и именно на нём строится лирический сюжет. Утрата свежего, детского восприятия окружающего мира вызывает в герое чувство грусти. 
Таким образом, стихотворение С. А. Есенина проникнуто целой палитрой самых разнообразных настроений: от печали до радостного восприятия жизни, осознания ценности земного существования, благословения вечного закона природы.