Как в поэме А. Блока «Двенадцать», так и в комедии А. П. Чехова «Вишнёвый сад» изображено противостояние старого и нового.
В обоих произведениях показан переломный момент для государства, изменивший его устрой и нравы общества. Поэма «Двенадцать», написанная под влиянием Октябрьской и Февральской революций, повествует об отряде красноармейцев. Они готовы пожертвовать собственными жизненными ориентирами ради построения социализма и отвергнуть нравственные ценности дореволюционной России. Её символом является «пес паршивый», которого главные герои отгоняют: «Провались — поколочу!». Действие пьесы «Вишневый сад» также происходит в эпоху болезненного перелома в мировоззрении интеллигенции. Будущее представляется туманным, поскольку никто из персонажей не знает, что их ожидает. Так, помещики, Гаев и Раневская, разоряются, а их имение, символизирующее прошлую жизнь, покупает предприниматель Лопахин, предками которого были крестьяне.
Тем не менее в обоих произведениях есть герои, которые сомневаются в том, на правильном ли пути они находятся. Так, в поэме «Двенадцать» Петруха начал жалеть убитую возлюбленную. Способность к этому чувству отличает красноармейца от товарищей, однако он, постыдившись их укоров, внешне веселеет и начинает призывать к грабежам. В комедии А. П. Чехова «Вишнёвый сад» Лопахин также ощущает противоречивые эмоции: с одной стороны он счастлив покупке поместья, а с другой — жалеет Любовь Андреевну, потерявшую связь с прошлым: «Скорее бы изменилась как-нибудь наша нескладная, несчастливая жизнь». Это отражается в монологе Ермолая, в котором он радуется приобретению, доказав, что в нынешних реалиях способен достичь большего, чем его предки крестьяне.
Таким образом, в обоих произведениях показано изменение устройства как государства, так и общества в разное историческое время. Кроме того, одни люди принимали перемены с радостью, а другие — с тревогой и сомнениями. Так, изображена противоречивость смены нравов на примере частных судеб.