В маршруте героев из рассказа Бунина «Чистый понедельник» действительно прослеживается некая закономерность — куда бы они ни пошли — всюду их сопровождают религиозные пристанища и духовность. Конечно, автор акцентирует внимание на этом неслучайно: таким образом он довершает представления читателя о характере главной героини произведения, которая, к слову, и выбирала опорные пункты прогулки.
Своей мрачной и безжизненной атмосферой они передают внутренние терзания и тревожность девушки. Так, «кроваво-кирпичные стены монастыря», «галки, похожие на монашенок», «в инее освещённые окна», «чёрная доска иконы Богородицы Троеручницы» — всё это придаёт посещаемым героями местам загадочность, «холодную» красоту, трагизм, словно участь служителей Богу заведомо нависает над ними и давит на их бурную независимую городскую жизнь. Спутница рассказчика -чуткая и сентиментальная натура: не видя, что герой смотрит на неё, она смогла это почувствовать и успела взгрустнуть об этом («— Правда, как вы меня любите! — сказала она с тихим недоумением»). Героиня любит философствовать, её сердце живёт искусством и религией — высшими духовными обителями человечества.
Также присутствующая в маршруте персонажей закономерность отражает противоречивость и внутреннюю борьбу в душе главной героини рассказа между желанием быть свободной и тягой посвятить жизнь Богу. Когда герои приехали на кладбище, на могилу Чехова и Эртеля, неподалёку от него находился монастырь; когда проезжали по Грибоедовскому переулку — Марфо-Мариинская обитель; когда остановились в трактире Егорова — над столом висела икона Богородицы Троеручницы. Через подобные параллели Бунин показывает неоднозначность чувств девушки: с одной стороны, ей нравится вести беспокойную светскую жизнь, в ней горят любовь и страсть к рассказчику, но, с другой стороны, она понимает, что не создана для отношений и семьи, её место — в «каком-нибудь самом глухом» монастыре, в объятиях Бога, где наконец обретёт покой её душа.
Таким образом, через описание последнего «вольного» пути главной героини рассказа Бунин как нельзя точнее раскрыл ключевые черты её характера.