Однако в прошлом всё было иначе, одиннадцать лет назад Челкаш ещё жил с родителями в деревне, у него была жена Анфиса, сам он служил. И всё же нынешняя жизнь вполне устраивала Челкаша, воровство и пьянство стали ему привычны и не вызывали чувства отвращения.
Рядом с Челкашом Гаврила словно подчинённый. Даже продолжая бояться и не понимая, на какое дело он идёт, Гаврила послушно следует за Челкашом, Челкаш же прекрасно понимает своё положение и пользуется им.
На фоне различного жизненного опыта и норм жизни формируется и разное мировоззрение.
Конфликт их мировоззрений заключается в нескольких аспектах. Первый — это разногласия в отношении к крестьянской жизни. Для Гаврилы важно заниматься своим хозяйством, даже размышляя, на что можно будет потратить деньги, он думает, как купит лошадь или подлатает дом. 
Для самого Челкаша свобода заключается в любви к морю, впечатлениям, независимости от земли и кого бы то ни было. Челкаш оторван от всего родного, он не жаден, ведь день не играют для него первостепенной роли в жизни.
Для Гаврилы же свободой кажется наличие денег. Примером служит момент, когда он, получив от Челкаша крупную сумму, уже не помнит себя и готов был даже на убийство, чтобы забрать у Челкаша всё, до последнего гроша. В этом отрывке отношение читателя к героям меняется. 
Подводя итоги всему сказанному, можно сделать вывод, что мировоззрение формируется на почве личного опыта и привычного хода жизни, а основной конфликт мировоззрений в рассказе "Челкаш" происходит именно в понимании героями свободы.