В традициях XIX века автор романа «Обломов» устраивает главному герою испытание любовью. Иван Александрович Гончаров соединяет противоположных по характеру персонажей: деятельную барышню Ольгу Ильинскую и ленивого барина Илью Ильича Обломова. Герои испытывают сильное чувство, объясняются и даже приходят к решению пожениться, но по закону реализма — им не суждено быть вместе. Ольга стремится изменить возлюбленного, сделать его более социальным. А он, испытывая «нежное чуство», действительно пытается стать лучше (Илья Ильич начинает читать книги, выезжает «в свет»), и даже превращается в другого человека, правда, только на время. Пережив период романтической влюбленности, Обломов решает, что не способен быть другим и предпочитает Ольге как прежде лежать на диване в любимом старом халате.

Ещё одной причиной разрыва отношений можно считать то, что герои по-разному понимают само слово «любовь». Если для Обломова это чувство означает самопожертвование
и страсть, то для Ольги — долг и спланированную деятельность. 
Пиком отношений главных героев романа становится письмо, написанное Обломовым. Строчки его пронизаны глубоким чувством и желанием счастья любимой. Зная себя и неопытность Ольги, Обломов пишет: «Ваше настоящее люблю не есть настоящая любовь, а будущая. Это только бессознательная потребность любить...» Сначала Ольга не соглашается с Обломовым, но позже оба приходят к пониманию печальной истины: они не могут быть вместе, их женитьба станет ошибкой. Ольга признает, что любила не настоящего, а будущего Обломова — того человека, которым герой мог бы стать под воздействием её любви.
Причин несостоявшейся женитьбы и любви Ильи Ильича Обломова и Ольги Ильинской несколько: это разность характеров, воспитания, жизненного опыта и обломовщина. Герой романа не смог преодолеть лень и апатию, воспитанную в нем с детства, а юная героиня ошибочно полагала, что может изменить характер Обломова своей деятельной любовью. Подтверждением этому заключению является последняя часть романа, откуда мы узнаем, что Ольга вышла замуж за предприимчивого Штольца, а Обломов женился на Агафье Пшеницыной, которая приняла его таким, каков он есть, ничего не требуя взамен, и даже штопала его старый халат.